Porta Santi Quaranta guarda ad ovest e fu costruita agli inizi del XIV secolo per difendere la città. Inizialmente conosciuta con il nome di porta Vendramina, dal nome del podestà dell’epoca Nicolò Vendramini, venne successivamente rinominata, per ordine della Serenissima, Porta Santi Quaranta. L’arco centrale rivolto verso l’esterno della città riporta la scritta “Porta Sancti Quaranta” in dialetto veneto per la gente che arrivava dalla campagna, mentre quello rivolto all’interno riporta la scritta “Porta Sanctorum Quadraginta” in lingua latina per sottolineare la cultura aristocratica dei cittadini trevigiani. Internamente è presente una raffigurazione quattrocentesca in bassorilievo del patrono della città San Liberale ed esternamente per chi accede alla città il leone di San Marco. Ricoperta in pietra d’Istria deve il nome ai quaranta soldati romani martiri di Sebaste cui è dedicata la vicina ed odierna chiesa di Sant’Agnese.
